১৭৭৯ খ্রি. ব্রিটিশ শাসনামলে ইংরেজ জরিপকারী মেজর জেমস্ রেনেল তৎকালীন বাংলার যে মানচিত্র এঁকেছিলেন তাতে চাঁদপুর নামে এক অখ্যাত জনপদ ছিল। তখন চাঁদপুরের দক্ষিণে নরসিংহপুর নামক (যা বর্তমানে নদীগর্ভে বিলীন) স্থানে চাঁদপুরের অফিস-আদালত ছিল। পদ্মা ও মেঘনার সঙ্গমস্থল ছিল বর্তমান স্থান হতে প্রায় ৬০ মাইল দক্ষিণ-পশ্চিমে। মেঘনা নদীর ভাঙ্গাগড়ার খেলায় এ এলাকা বর্তমানে বিলীন হয়েছে। বার ভূঁইয়াদের আমলে চাঁদপুর অঞ্চল বিক্রমপুরের জমিদার চাঁদরায়ের দখলে ছিল। এ অঞ্চলে তিনি একটি শাসনকেন্দ্র স্থাপন করেছিলেন।

ইতিহাসবিদ জে. এম. সেনগুপ্তের মতে, চাঁদরায়ের নাম অনুসারে এ অঞ্চলের নাম হয়েছে চাঁদপুর। অন্যমতে, চাঁদপুর শহরের (কোড়ালিয়া) পুরিন্দপুর মহল্লার চাঁদ ফকিরের নাম অনুসারে এ অঞ্চলের নাম চাঁদপুর। কারো মতে, শাহ আহমেদ চাঁদ নামে একজন প্রশাসক দিল্লী থেকে পঞ্চদশ শতকে এখানে এসে একটি নদীবন্দর স্থাপন করেছিলেন। তার নামানুসারে নাম হয়েছে চাঁদপুর। তিনি বাস করতেন পুরিন্দপুর এলাকায়।

হাজীগঞ্জের ফিরোজশাহী মসজিদ মুসলিম স্থাপত্য কীর্তির অন্যতম নিদর্শন। যেটি ফখরুদ্দীন মোবারক শাহের দেওয়ান ফিরোজখান লস্কর নির্মাণ করেছেন বলে শিলালিপি থেকে জানা যায়। হাজীগঞ্জ উপজেলাধীন অলিপুর গ্রামে প্রখ্যাত মোঘল শাসক আব্দুল্লাহর প্রশাসনিক সদর দপ্তর ছিল। এখানে রয়েছে বাদশাহ আলমগীরের নামাঙ্কিত বিখ্যাত আলমগীরি পাঁচ গম্বুজ মসজিদ, শাহাজাদা সুজা স্থাপিত তিন গম্বুজবিশিষ্ট মসজিদ ও মোঘল আমলের বীর সেনানায়কদের শানবাঁধানো মাজার যা বর্তমানে অলিদের মাজার নামে খ্যাত। ব্রিটিশ আমলে প্রশাসনিক পূর্ণবিন্যাসের ফলে ১৮৭৮ সালে প্রথম চাঁদপুর মহকুমার সৃষ্টি হয়। ১৮৯৬ সালের ১ অক্টোবর চাঁদপুর শহরকে পৌরসভা হিসেবে ঘোষণা করা হয়। ১৯৮৪ সালে ১৫ ফেব্রুয়ারি চাঁদপুর জেলা হিসেবে আত্মপ্রকাশ করে।

বর্তমান চাঁদপুর প্রাচীন বঙ্গে সমতট রাজ্যের অন্তর্ভূক্ত ছিল। খ্রিস্টিয় সপ্তম শতাব্দীর দ্বিতীয় পাদের শেষ দিকে চৈনিক পরিব্রাজক ওয়ান চোয়াঙ সমতট রাজ্যে আগমন করেছিলেন বলে তাঁর ভ্রমণ বৃত্তান্তে পাওয়া যায়। তিনি সমতটকে সমুদ্র তীরবর্তী নিম্ন আদ্র-ভূমি রূপে বর্ণনা করেছেন যা এই অঞ্চলকে বুঝায়। প্রাচীন বাংলার গুপ্ত পাল ও সেন রাজবংশের রাজারা এই অঞ্চল শাসন করেছেন বলে প্রমাণ পাওয়া যায়। তবে এলাকার কোনো স্বতন্ত্র আদি নাম সনাক্ত করা সম্ভব হয়নি।

ইখতিয়ার উদ্দিন মোহাম্মদ-বিন-বখতিয়ার খিলজী কর্তৃক বঙ্গ বিজয়ের পর সমগ্র বাংলা মুসলিম শাসনের অধিকারে আসার সাথে সাথে এ অঞ্চলও স্বাভাবিকভাবে মুসলিম শাসনের অন্তর্ভূক্ত হয়। বিশেষ করে সুলতান ফখরুদ্দীন মোবারক শাহ এ অঞ্চলে শাসন করেছেন এমন প্রমাণ ইতিহাসে রয়েছে।

জে. এফ. ব্রাইনী সি. এস.-এর মতে রাজা টোডরমল ১৫৮৮ খ্রি. মোগল প্রশাসনের জন্যে ১৯টি বিভাগের প্রবর্তন করেন। এ ১৯টি বিভাগের মধ্যে একটি বিভাগ হলো সোনারগাঁও সরকার এবং এর মধ্যে ত্রিপুরা ও নোয়াখালী অন্তর্ভূক্ত ছিল। ১৭২২ খ্রি. পর্যন্ত টোডরমলের মূল সরকার এবং শাহ সুজা কর্তৃক ১৬৫৮ সালে সংযুক্ত ১৩টি চাকলা বা সামরিক অধিক্ষেত্রের ১টি ঢাকা বা জাহাঙ্গীরনগর নামে পরিচিত ছিল। ১৯৬০ খ্রি. পর্যন্ত জেলার নাম ছিল ত্রিপুরা জেলা। তখন এ জেলা ৪টি মহকুমা নিয়ে গঠিত ছিল। তা হলো: সদর উত্তর, সদর দক্ষিণ, ব্রাহ্মণবাড়িয়া ও চাঁদপুর। তখন ২১টি থানা ও ৩৬২টি ইউনিয়ন কাউন্সিল ছিল। চাঁদপুর মহকুমায় ৫টি থানা ছিল। তা হলো- চাঁদপুর, ফরিদগঞ্জ, হাজীগঞ্জ, কচুয়া ও মতলব।

মহান স্বাধীনতা যুদ্ধের সময় ২৮ মার্চ থেকে ৭ এপ্রিল পর্যন্ত চাঁদপুর শত্রু মুক্ত হতে থাকে। ৭ এপ্রিল সকাল ৯টায় পাক হানাদার বাহিনী প্রথম চাঁদপুরের পুরাণবাজারে বিমান হামলা চালায়। চাঁদপুরের বেশ কয়েকটি স্থানে মুক্তিযোদ্ধাদের সাথে পাক হানাদার বাহিনীর সম্মুখ যুদ্ধ হয়। এদের মধ্যে বাবুরহাট, টেকনিক্যাল হাইস্কুল, বাখরপুর মজুমদার বাড়ি, ফরিদগঞ্জ-এর গাজীপুর ওটতলী নামক স্থান অন্যতম। ১৯৭১ সালের ৮ ডিসেম্বর দিবাগত রাত ১০টায় চাঁদপুর সম্পূর্ণরূপে শত্রু মুক্ত হয়। ১৯৮৪ সালে চাঁদপুর মহকুমা থেকে জেলায় উন্নীত হয়।